Különbség a hiperkonjugáció és a rezonancia között | Hyperconjugation vs Resonance

Anonim

Kulcskülönbség - Hyperconjugation vs Resonance

A hyperconjugation és a rezonancia kétféleképpen stabilizálhatja a poliatom molekulákat vagy ionokat. E két folyamat követelményei eltérőek. Ha egy molekulának több rezonancia szerkezete is lehet, akkor a molekula rendelkezik rezonancia stabilizációval. De a hyperconjugáció szomszédos üres vagy részlegesen töltött p-orbitális vagy π-orbitális jelenlétében történik. Ez a kulcs különbség Hyperconjugation and Resonance

Mi a Hyperconjugation?

A szomszédos üres vagy részlegesen töltött p-orbitális vagy π-orbitális elektronok kölcsönhatása egy σ-kötésben (általában C-H vagy C-C kötések) a rendszer stabilitásának növelésével a kiterjesztett molekuláris orbitálisan eredményez. Ezt a stabilizációs interakciót "hyperconjugation" -nek nevezik. A valencia kötéselmélet szerint ez az interakció "kettős kötés nem kötési rezonancia".

Schreiner Hyperconjugation

Mi a rezonancia?

A rezonancia a delokalizált elektronok molekulában vagy polioionos ionban történő leírásának a módja, ha több kötődési mintát kifejező Lewis struktúrával rendelkezhet. Számos olyan hozzájáruló struktúra használható, amely ezeket a delokalizált elektronokat egy molekulában vagy egy ionban ábrázolja, és ezeket a struktúrákat rezonancia struktúráknak () nevezzük. Valamennyi hozzájuk tartozó struktúrát Lewis szerkezet segítségével ábrázolhatjuk számítható kovalens kötésekkel, az elektronpárt a kötésben lévő két atom között. Mivel számos Lewis-szerkezet használható a molekulaszerkezet képviseletére. A tényleges molekulaszerkezet az összes lehetséges Lewis-struktúra intermedierje. Ezt rezonancia hibrid -nek nevezzük. Valamennyi támogató struktúrában a magok ugyanabban a helyzetben vannak, de az elektronok eloszlása ​​eltérő lehet.

Fenol rezonancia

Mi a különbség a Hyperconjugation és a Resonance között?

Hyperconjugation és rezonancia jellemzői

Hyperconjugation

A hyperconjugation befolyásolja a kötés hosszát, és a sigma kötések (σ kötések) rövidítéséhez vezet.

  • -
Molekula
C-C kötés hossza Indokolás 1, 3-Butadiene
1. 46 A Normál konjugáció a két alkenilrész között. metilacetilénnel
1.46 A Hiperkonjugáció az alkil- és alkinilrészek között Metán
1. 54 A Ez egy telített szénhidrogén, amely nem tartalmaz hyperkonjugációt A hyperconjugációval rendelkező molekulák magasabbak a képződés hőjének a kötési energiák összegéhez viszonyítva. De a kettős kötés hidrogénezésének hője kisebb, mint az etiléné.
  • A karbocations stabilitása a pozitív töltésű szénatomhoz kapcsolódó C-H kötések számától függ. A hyperconjugation stabilizáció nagyobb, ha sok C-H kötés kapcsolódik.
  • )

3 C + > (CH 3 ) 2 CH + (CH 3 ) CH 2 + CH 3 + A relatív hyperconjugation ereje függ az izotóp típusától Hidrogén. A hidrogénnek nagyobb a szilárdsága, mint a Deuterium (D) és a Trícium (T). A tríciumnak a legkevésbé képes megmutatni a hiperkonjugációt. A C-T kötés> C-D kötés> C-H kötés megszüntetéséhez szükséges energia, ami megkönnyíti a H-hoz a hyperconjugációt. Rezonancia Több szerkezetet reprezentálnak a Lewis-struktúrák, de a tényleges struktúra ezen közreműködő struktúrák közbenső képessége, amelyet rezonancia-hibrid képvisel. A rezonancia szerkezetek nem izomerek. Ezek a rezonancia struktúrák csak az elektronok helyzetében különböznek, de nem a magok helyzetében.

  • Minden Lewis-struktúra azonos számú valenciát és párosítatlan elektronokat tartalmaz, és ez azt eredményezi, hogy ugyanaz a töltés minden struktúrában.

A tényleges szerkezet alacsonyabb teljes potenciális energiával rendelkezik, mint a hozzájáruló struktúrák becsült értéke. Ezért a rezonancia hibridet tartalmazó molekulák / ionok extra stabilizálást biztosítanak a megfelelő molekula / ion számára.

  • Referenciák:
  • "Mi a Hyperconjugation? "- Kémia Tanszék, Calgary Egyetem
  • Hyperconjugation - Wikipedia. org
  • "4. fejezet: Alkoholok és alkil-halogenidek" - Kémia Tanszék, Calgary Egyetem
"Hyperconjugation" - TutorVista. com Image Courtesy: "Phenol rezonancia" Smallman12q - Saját mű (Public Domain) Commons Wikimedia alatt "Schreiner Hyperconjugation" Chem540grp7f08 - Saját mű (Public Domain) Commons Wikimedia alatt