Különbség az l-tirozin és a tirozin között | l-tirozin vs. tirozin

Anonim

L-tirozin vs tirozin

Az l-tirozin és a tirozin közötti legfontosabb különbség a sík polarizált fény elforgatásának képessége. A tirozin biológiailag aktív, természetben előforduló nem esszenciális α-aminosav. Kétféle izomer formájában fordulhat elő, mivel két különböző enantiomer képződik a királis szénatom körül. Ezek L- és D- formákként ismertek, vagy egyenértékűek a balkezes és a jobbkezes konfigurációkkal. Ezek az L- és D- formák optikailag aktívak, és a sík polarizált fényt különböző irányban, például az óramutató járásával megegyező irányba vagy az óramutató járásával ellentétes irányba forgatják. Ha a sík polarizált fénye forgatja a tirozint az óramutató járásával ellentétes irányba, akkor a fény a levorotációt jelzi, és az úgynevezett l-tirozin. Mindazonáltal gondosan meg kell jegyeznünk, hogy az izomerek D- és L-jelölése nem azonos a d- és l-jelöléssel.

Mi a tirozin?

A tirozin egy nem esszenciális aminosav, , amelyet a szervezetünkben egy fenilalanin nevű aminosavból szintetizálunk. Ez egy biológiailag fontos szerves vegyület, amin amin (-NH 2 ) és karbonsav (-COOH) funkcionális csoportok C 6 H 4 OH) -CH 2 -CH (NH 2 ) - COOH. A tirozin legfontosabb elemei a szén, a hidrogén, az oxigén és a nitrogén. A tirozin (alfa) a-aminosavnak tekinthető, mivel egy karbonsavcsoport és egy aminocsoport kapcsolódik ugyanazon szénatomhoz a szénvázon. A tirozin molekuláris szerkezete az 1. ábrán látható.

1. ábra: A tirozin molekuláris szerkezete (* a szénatom egy királis vagy aszimmetrikus szénatom és az alfa-szénatom is)

A tirozin létfontosságú szerepet játszik a növények fotoszintézisében. Fontos építőelemként működik számos fontos neurotranszmitter, más néven agykémiai anyagok (például az epinefrin, a noradrenalin és a dopamin) szintézisében. Ezenkívül a tirozin elengedhetetlen a melanin pigment előállításához, amely felelős az emberi bőrfoltért. Ezenkívül a tirozin segít a mellékvese-, pajzsmirigy- és agyalapi mirigy funkciókban hormonok termelésében és szabályozásában.

Mi az l-

tirozin? A tirozin négy különböző csoportban 2

nd szén körül van, és ez aszimmetrikus konfiguráció. Ezenkívül a tirozin optikailag aktív aminosavnak tekinthető, ennek az aszimmetrikus vagy királis szénatomnak a jelenlétében. Ezeket a aszimmetrikus szénatomokat a tirozinban az 1. ábrán mutatjuk be.Így a tirozin sztereoizomereket képes előállítani, amelyek hasonló molekulaméretű izomer molekulák, de térben térbeli atomjaik háromdimenziós (3-D) irányaiban változhatnak. A biokémiában az enantiomerek két sztereoizomerek, amelyek egymást nem egymásra helyezhető tükörképek. A tirozin két L-és D-konfigurációjú enantiomer formában áll rendelkezésre, és a tirozin enantiomerjei a 2. ábrán láthatók. 2. ábra: Tirozin aminosav enantiomerjei. A tirozin-enantiomerek L-formája, a COOH, NH2, H és R csoportok az aszimmetrikus C atom körül vannak elrendezve, az óramutató járásával megegyező irányban, míg a D alakúak az óramutató járásával ellentétes irányba vannak elrendezve. A tirozin L- és D- formái királis molekulák, amelyek a polarizált fény síkját különböző irányokba forgathatják, így például az L-alakok és a D-alakok képesek sík polarizált fényt forgatni balra (l-alakra) vagy jobbra (d-forma). Az L-tirozin és a D-tirozin egymástói enantiomerek, és azonos fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek, attól eltekintve, hogy az irányt polarizált fényként forgatják. Ugyanakkor a D és L nómenklatúrája nem gyakori az aminosavakban, beleértve a tirozint is. Továbbá, azok nem egymásra helyezhető tükörképei, és ezek a tükörképek hasonlóan, de különböző irányban forgatják a síkpolarizált fényt. A tirozin D és L izomerje, amely a sík polarizált fényt az óramutató járásával megegyező irányba forgatja, jobbra forgó vagy d-lizinnek nevezik, amelyen az enantiomer jelölése (+). Másfelől a tirozin D és L izomerje, amely a sík polarizált fényt az óramutató járásával ellentétes irányban forgatja, úgy nevezik, mint a valorotátor vagy az l-tirozin, amelyet az enantiomer jelöl (-). Ezek a tirozin l- és d-formái optikai izomerekként ismertek (2. ábra).

A tirozin legelérhetőbb stabil formája, a d-tirozin egy tirozin szintetikus formája, amelyet racémizálással szintetizálhat az l-tirozinból. Az tirozin fontos szerepet játszik az emberi szervezetben neurotranszmitterek, melaminok és hormonok szintézisében. Ipari szempontból az l-tirozint mikrobiális fermentációs eljárással állítják elő. Főleg a gyógyszeriparban és az élelmiszeriparban étrend-kiegészítőként vagy élelmiszer-adalékként alkalmazzák.

Mi a különbség az l-tirozin és a tirozin között?

A tirozin és az l-tirozin azonos fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek, de a sík polarizált fényt különböző irányban forgatják. Ennek eredményeképpen az l-tirozin lényegesen eltérő biológiai hatásokkal és funkcionális tulajdonságokkal rendelkezik. Nagyon korlátozott kutatást végeztek azért, hogy megkülönböztessék ezeket a biológiai hatásokat és funkcionális tulajdonságokat. Néhány ilyen különbség lehet:

Íz

l-tirozin:

Az aminosavak l-formái ízléstelennek tekintendők,

tirozin: d-formák általában édes ízűek.

Ezért az l-tirozin kevesebb lehet / nem édesebb, mint a tirozin. Abundancia

l-tirozin:

Az aminosav l-formái, köztük az l-tirozin a természetben a legelterjedtebb forma.Például a proteinekben általánosan megtalálható 19 L-aminosav közül kilenc jobbra forgó, a többi pedig balra forgó.

Tirozin: A kísérletileg megfigyelt aminosavak d-formáit nagyon ritkán észlelték.

Referenciák Meyers, S. (2000). A neurotranszmitter prekurzorok alkalmazása depresszió kezelésére.

Altern Med Rev. , 5 (1): 64-71. Solomons, T. W. G. és Graig, B. F. (2004). Szerves kémia (8 th Ed). Hoboken: John Wiley és Sons, Inc. Webster, D. és Wildgoose, J. (2010). Felülvizsgálat - Fenilketonuria tyrozin pótlása. Cochrane Database Syst Rev. 4 (8): 1507.