Különbség SN1 és SN2 között A különbség a

Anonim

SN1 vs. SN2

A kémia területén rengeteg technikai kérdés merül fel. Az egyik az SN1 és az SN2 reakció közötti különbség. Valójában mind az SN1, mind az SN2 nukleofil szubsztitúciós reakciók, amelyek egy elektronpár donor és egy elektronpár-akceptor közötti reakciók. Mindkét típusú reakcióban a hibridizált elektrofilnek távozócsoportot (X) kell tartalmaznia ahhoz, hogy az említett reakció lejátszódjon.

Az SN1 típusú reakció (kétlépéses) során kezdetben egy karbocation keletkezik. Ezután reagál a nukleofillel, mert szabadon támadhat mindkét oldalról; míg az SN2 típusú reakció során két molekula vesz részt a tényleges átmeneti állapotban. Az indulási csoport elhagyása egyszerre történik (egy lépés) a nukleofil hátoldalán fellépő támadással. Emiatt előrelátható konfigurációhoz vezet, és megfordítható is.

Mindkét reakcióban a nukleofil részt vesz az induló csoporttal. Mindig jobb, ha megvizsgáljuk az induló csoport tulajdonságait, és érdemes megvizsgálni azokat a tényezőket is, amelyek meghatározzák, hogy az adott reakció SN1 vagy SN2 útvonalon megy-e.

A reakcióban használt oldószer fontos szerepet játszik a reakció útjának meghatározásában is. Biztonságosabb feltételezni, hogy az elsődleges szubsztituált indulási csoport követni fogja az SN2 útvonalat, mivel a megfelelő instabil elsődleges karbenium ion képződése szegény.

Az SN1 útvonal reakciója nagymértékben megvalósítható a tercier szubsztitúcióval rendelkező vegyületeknél, mivel a megfelelő tercier karbeniumion hiper-konjugációval stabilizálódik. Ez azért van így, mert a karbenium ion sík, kevésbé gátolt, és természetesen reaktívabb, mint a töltetlen alapanyag. Tehát jobb, ha az oldószer stabilizálja az ionokat, hogy a reakció következhet.

Összefoglalva, bár az SN1 és SN2 nukleofil szubsztitúciós reakciók, vannak különbségek:

1. Az SN1 reakciók esetében a sebesség meghatározásának lépése nem molekuláris, míg SN2 reakció esetén bimolekuláris.

2. Az SN1 egy kétlépéses mechanizmus, míg az SN2 csak egylépéses folyamat.

3. Az SN1 reakciók során a karbocation közbenső képződik, míg az SN2 reakciók során nem képződik.

4. Az SN2 reakciókban olyan közbenső szerkezetet vonhatunk le, ahol a szén parciális kötést mutat a bejövő nukleofil és a kilépő csoporttal, míg ez SN1 reakcióútreakciókban nem lehetséges, mivel a szomszédos csoportok jelen vannak.