Különbség SN1 és SN2 között Reakciók | SN1 és SN2 Reakciók
Különbség - SN1 vs SN2 reakciók
Az SN1 és SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók és leggyakrabban megtalálhatók a szerves kémiai folyamatban. A két SN1 és SN2 szimbólum két reakciómechanizmusra utal. Az SN jel jelentése "nukleofil szubsztitúció". Bár mind az SN1, mind az SN2 azonos kategóriába tartozik, sok különbség van, beleértve a reakció mechanizmusát, a reakcióban részt vevő nukleofileket és oldószereket, valamint a sebesség meghatározó lépést befolyásoló tényezőket. Az SN1 és SN2 reakciók közötti kulcskülönbség az SN 1 reakciónak több lépése van, míg az SN 2 reakciók csak egy lépést tartalmaznak.
Mi az SN1 reakció?
Az SN1 reakciókban az 1 azt jelzi, hogy a sebesség meghatározó lépés nem molekuláris. Tehát a reakciónak elsőrendű függése van az elektrofilhez és a zérórendű függéshez a nukleofiltől. Ebben a reakcióban közbenső termékként karbociklus keletkezik, és ilyen típusú reakciók általában a másodlagos és tercier alkoholokban fordulnak elő. Az SN1 reakció három lépésből áll.
- A karbocation képződése a kilépő csoport eltávolításával.
- A karbokation és a nukleofil közötti reakció (nukleofil támadás).
- Ez csak akkor történik meg, ha a nukleofil semleges vegyület (oldószer).
Mi az SN2 reakció?
Az SN2 reakciókban az egyik kötés megszakad, és egy kötés keletkezik egyidejűleg. Más szavakkal, ez magában foglalja a kilépő csoport eltolását egy nukleofillel. Ez a reakció nagyon jól megy végbe a metil- és primer alkil-halogenidekben, míg nagyon lassú a tercier alkilhalogenidekben, mivel a hátsó támadást gátló csoportok blokkolják.
Az SN2 reakciók általános mechanizmusa az alábbiak szerint írható le.
Mi a különbség SN1 és SN2 reakció között?
SN1 és SN2 reakciók jellemzői:
Mechanizmus:
SN1 Reakciók: SN 1 a reakciók több lépést tartalmaznak; a kilépő csoport eltávolításával kezdődik, ami karbokációt eredményez, majd a nukleofil támadása.
SN2 Reakciók: SN 2 reakciók egylépcsős reakciók, ahol mind a nukleofil, mind a szubsztrát részt vesz a sebesség meghatározó lépésben. Ezért a szubsztrát és a nukleofil koncentrációja befolyásolja a sebesség meghatározó lépést.
A reakció akadályai:
SN1 Reakciók: Az SN1 reakció első lépése a kilépő csoport eltávolítása, hogy karbocation képződjön. A reakció sebessége arányos a karbocation stabilitásával.Ezért a karbokáció kialakulása a legnagyobb gát az SN1 reakciókban. A karbocation stabilitása a szubsztituensek számával és a rezonancia számával nő. A tercier karbocations a legstabilabb és a primer karbocations a legkevésbé stabil (tercier> másodlagos> primer).
SN2 Reakciók: A szterikus akadály az SN 2 reakciók gátja, mivel egy hátsó támadást követ. Ez csak akkor következik be, ha az üres pályák elérhetők. Ha több csoport kapcsolódik a kilépő csoporthoz, lassítja a reakciót. Tehát a leggyorsabb reakció az elsődleges karbokációk kialakulásakor következik be, míg a leglassabb a tercier karbocations (primer-fastest> secondary> tertiary-lowerest).
Nukleofil:
SN1 Reakciók: SN 1 a reakciók gyenge nukleofileket igényelnek; semleges oldószerek, például CH 3 OH, H 2 O és CH 3 CH 2 OH.
SN2 Reakciók: SN 2 a reakciók erős nukleofileket igényelnek. Más szavakkal negatív töltésű nukleofilek, mint a CH 3 O - , CN - , RS - , N 3 - és HO - .
Oldószer:
SN1 Reakciók: Az SN1 reakciókat poláris protikus oldószerek kedvelik. Például a víz, alkoholok és karbonsavak. Ezek a reakciók nukleofilek is lehetnek.
SN2 Reakciók: Az SN2 reakciók jól megyek poláris aprotikus oldószerekben, például acetonban, DMSO-ban és acetonitrilben.
Meghatározások:
Nukleofil : egy olyan kémiai faj, amely elektronpárt adományoz egy elektrofilhez, hogy egy reakcióhoz kémiai kötést hozzon létre.
Elektrofil : egy reagens, amelyet az elektronok vonzanak, pozitív töltésűek vagy semlegesek, amelyek üres orbitálisokkal rendelkeznek, és amelyek egy elektronban gazdag központba vonzódnak.
Referenciák: Master Organic Chemistry - Az SN1 és SN2 reakciók összehasonlítása Szerves kémiai portál - Nukleofil helyettesítés (S N 1S N 2)
